Sinh ra trong cái nghèo của đất miền Trung, Lê Vi hiểu được giá trị của từng ngày cắp sách tới trường. Cô luôn là một trong những học sinh dẫn đầu trong học tập suốt những năm học cấp 2. Chuẩn bị tốt nghiệp phổ thông cơ sở, khi phải lựa chọn sống với ba hoặc mẹ, cô hiểu chặng đường không bằng phẳng đang đợi mình phía trước.



Không đành lòng nhìn ba ray rứt trong một mái nhà quá nhỏ mà có đến 4 người, Vi chủ động xin ở với cô của mình. Chỉ trong một thời gian ngắn Lê Vi đã phải "long đong" đến 2 lần vì cả cô và chú ruột đều không đủ sức nuôi cháu gái. Chọn cách đi thuê nhà để học hết cấp 3, cô sống nửa bằng đồng tiền chu cấp ít ỏi từ mẹ đang làm ăn vất vả ở đất Sài Gòn, nửa bằng khoảng chắt chiu từ "nghề phụ": phát thanh viên của Đài truyền hình, đi hát, đi múa trong những phong trào của tỉnh Đoàn.

 May mắn mỉm cười với cuộc đời của "lọ lem" khi gặp được cha mẹ nuôi, những người sẵn sàng dang tay ra giúp đỡ cô học trò giỏi, nhiều nghị lực. Những tưởng mái nhà đầm ấm với cha, mẹ và chị gái nuôi có thể xoa dịu lại quãng đời bất hạnh đã qua, nhưng cũng chỉ trong hơn nửa năm, Lê Vi lần nữa phải dọn trở lại căn nhà thuê khi cha mẹ nuôi ly thân ở tuổi đã ngoài 60.



Hết chặng đường tuổi thơ "không mái nhà", Lê Vi vào TP HCM thi đại học. Không mơ thành ca sĩ nổi tiếng ở đất Sài Thành, chỉ đăng ký vào khoa thanh nhạc của nhạc viên với một ước mơ nhỏ là học xong về làm ca sĩ của đài truyền hình thành phố Tuy Hòa. Nhưng cánh cửa của Nhạc viện khép lại với cô ngay từ lần đầu tiên "ra quân". Nỗi tuyệt
vọng vì không được vào đại học như chúng bạn, tủi phận lẻ loi, sự lạc lõng giữa đất khách quê người không quật ngã được Hoàng Lê Vi.



Thời gian chờ cơ hội ứng thí lần hai, Lê Vi đi đăng ký tham gia vào phong trào văn nghệ của Nhà văn hóa Thanh Niên. Cô khẳng định với người biên tập chương trình ngay từ lần đầu gặp mặt: "Em hát rất hay. Anh cho em hát đi". Từ lúc ấy đã bắt đầu có sự thay đổi trong cuộc đời cô. Giải 3 cuộc thi tiếng hát phát thanh toàn thành phố năm 2000 chính là giải thưởng đầu tiên mà Lê Vi có được trong nghề ca hát. Cô bắt đầu vào nhóm nhạc có tên Oxy. Thời gian này, khắp các tụ điểm trong thành phố, kể cả... đám cưới đều có sự xuất hiện của Lê Vi. Một lần được mời hát phòng trà lớn, cô ca sĩ không buồn vì danh phận ca sĩ hát lót, không đắn đo, chỉ tự nhủ rằng cứ phải thật tự tin vì mình chẳng phải là một ngôi sao, chẳng có gì để mất. Cô chọn ngay Dấu yêu, một bài đang "hot" của Mỹ Tâm, để trình bày. Không ngờ những khán giả của phòng trà hôm đó đã "chấm" ngay cô ca sĩ có chất giọng khỏe và thể hiện ca khúc khá tình cảm. Liên tục sau đó Vi được yêu cầu hát những bài của Mỹ Tâm và được coi như bản sao của ngôi sao ca nhạc này. Có buồn, có nghĩ, nhưng hoàn cảnh không cho phép Lê Vi có một lựa chọn khác.



Nhiều người ví đoạn đường mà Hoàng Lê Vi trải qua đến năm 2003 giống như chuyện cổ tích, từ ngày cô gặp ý trung nhân của mình, nhạc sĩ Trương Lê Sơn. Anh vạch ra cho cô một con đường đi mới, bằng những sáng tác của mình. Chàng đánh đàn, nàng hát, họ cùng nhau thăng hoa trong sự nghiệp. Có người bảo Hoàng Lê Vi dại khi sự nghiệp mới bắt
đầu đã vội lên xe hoa, cô chỉ cười. "Thiếu thốn tình thương gia đình càng khiến khát khao có một ái ấm của mình lớn hơn bao giờ hết. Nhất là với một người thật lòng yêu thương mình", Lê Vi giải thích. Trong sản phẩm thứ 2, Album Dấu yêu không quay về, Hoàng Lê Vi đã tự tin hát hoàn toàn những bài hát của chồng. Cô tâm sự giữa mình và ông xã luôn rạch ròi quan hệ gia đình và công việc. Họ làm việc như những người đồng nghiệp thân tình của nhau. Cô không hát những bài hát của chồng để lăng xê tên tuổi Trương Lê Sơn. Nhạc sĩ cũng không để vợ "độc quyền ca khúc".



Sau một quãng thời gian được mệnh danh là "sao trong bóng tối", dù sự nghiệp bước đầu tươi sáng nhưng Lê Vi vẫn không lộ những khát vọng lớn. "Dường như tuổi thơ đã qua khiến tôi có thiên hướng nghĩ về gia đình. Với tôi hiện nay, một sự nổi tiếng vừa phải, đi hát về có có ông xã ở bên là đạt yêu cầu", nữ ca sĩ nói về ước mơ của mình. Đến nay với sự giúp đỡ rất nhiều từ ông xã mình, Hoàng Lê Vi đã cho ra mắt 4 album, đa phần trong đó là những ca khúc do chính ông xã cô - nhạc sĩ Trương Lê Sơn sáng tác.